Подкаблучник Билл однажды снял на видео измену жены с популярным телеведущим. С этого момента его жизнь повернулась на 180°. Билл разозлился и начал мстить. В прямом эфире он устроил скандал с любовником жены, благодаря чему стал известным на всю страну. В добавок ко всему Билл взял шефство над самоуверенным подростком, который вскоре сам начал давать советы своему опекуну.

События в фильме развиваются с 25 августа 1991 по 22 июня 1992 года. Эпилог — 23 августа 1992 г.
В фильме затрагиваются темы насилия, подросткового секса и отношений, переходного возраста, гомосексуальности, наркотиков и суицида, внимание акцентируется на дилемме пассивности и страсти.
Главный герой — Чарли, стеснительный и эмоциональный подросток. После смерти двух близких для него людей, тёти Хелен и лучшего друга Майкла, он находится в депрессивном состоянии. Однажды зайдя в класс, Чарли слышит разговор одноклассниц об одном парне, который умеет слушать и понимать. К тому же он не переспал с одной из них на вечеринке, хотя у него была такая возможность. Узнав адрес этого парня, Чарли начал писать ему письма, излагая свои переживания и мысли, не указывая своего адреса, а имена изменял на другие и похожие.
Чарли рассказывает о странном самоубийстве своего лучшего друга Майкла, новом друге в лице учителя английского, сестре и её парне, семье. Позже Чарли рассказывает о Патрике, который посещает вместе с ним уроки труда. Патрика все называли «Никак».
Через некоторое время Чарли знакомится с Сэм на школьном футболе, позже он узнаёт, что она сводная сестра Патрика. Чарли рассказывает Сэм о своих чувствах, но у Сэм есть парень Крэйг, и она советует забыть о ней. Тогда Патрик повествует Чарли об отношениях между парнями и девушками. Патрик и Сэм знакомят Чарли с Бобом и всей тусовкой. Чарли против своей воли пробует наркотики.
Жизнь главного героя сильно изменяется после этих знакомств. У Чарли появляется первый сексуальный опыт с Мэри-Элизабет, но, к сожалению, он не может забыть Сэм. Патрик рассказывает, что он гей и он встречается с Брэдом. Позже их отношения прекращаются, поскольку отец Брэда застал их вместе.
Однажды друзья Брэда подставляют «подножку» Патрику, и тот падает на виду у всей столовой. Завязывается драка, свидетелем которой является Чарли. Он отключился, а когда опомнился, то увидел, что он спас Патрика. Дружба Чарли и компании Сэм и Патрика возобновляется. Сэм и Патрик заканчивают школу и уезжают учиться в другой город. В последний вечер Сэм и Чарли целуются, тем самым признавшись друг другу в чувствах. На фоне переживаний из-за отъезда друзей Чарли снова вспоминает тётю Хелен и винит себя в её смерти. Психика Чарли не выдерживает, и у юноши случается нервный срыв. В больнице Чарли соглашается на занятия с психологом и всё больше вспоминает своё детство.
В конце фильма тройка главных героев проезжает под тем самым тоннелем, ставшим для них частью себя и частью вечности.